Metti gli Oreo in un sacchetto di plastica e chiudilo bene. Usando un mattarello o un cucchiaio di legno robusto, sbriciola i biscotti. Distribuisci 1 1/2 - 2 cucchiai delle briciole di Oreo sul fondo di 6 piccole coppette da dessert (assicurati che le coppette siano di almeno 3/4 di tazza - 1 tazza di dimensione). Metti da parte.

Con una frusta elettrica, lavora il cream cheese e lo zucchero a velo fino a ottenere una crema soffice e liscia. Aggiungi la vaniglia e continua a montare per amalgamare. Incorpora delicatamente il Cool Whip. Unisci anche le briciole di Oreo rimaste.

Distribuisci uniformemente il ripieno di cheesecake nelle coppette e premi delicatamente sulle briciole di Oreo. Metti in frigorifero per circa 1 ora o fino al momento di servire.

Guarnisci con panna montata e altra briciola di Oreo prima di servire. Buon appetito!